概率問題的歷史可以追溯到遙遠的過去，很早以前，人們就用抽籤、抓鬮的方法解決彼此間的爭端，這可能是概率最早的應用。而真正研究隨機現象的概率論出現在 15世紀之後，當時的保險業已在歐洲蓬勃發展起來，不過，當時的保險業非常不成熟，只是一種完全靠估計形勢而出現的Dubo性事業，保險公司要承擔很大的不確定性風險，保險業的發展渴望能有指導保險的計算工具的出現。
這一渴望戲劇性地因15世紀末Dubo現象的大量出現而得到解決。當時的主要Dubo形式有玩紙牌、擲骰子、轉銅幣等。參加Dubo的人，特別是那些專門從事以贏利為生的職業賭徒，鏖戰DC，天長日久就逐漸悟出了一個道理：在少數幾次Dubo中無法預料到輸贏的結果，如果多次進行下去，就可能有所預料，這並不是完全的碰巧。這無意中就給學者們提供了一個比較簡單而又非常典型的概率研究模型。
1654年，有一個法國賭徒梅勒遇到了一個難解的問題：梅勒和他的一個朋友每人出30個金幣，兩人誰先贏滿3局誰就得到全部賭注。在遊戲進行了一會兒後，梅勒贏了2局，他的朋友贏了1局。這時候，梅勒由於一個緊急事情必須離開，遊戲不得不停止。他們該如何分配賭桌上的60個金幣的賭注呢？梅勒的朋友認為，既然他接下來贏的機會是梅勒的一半，那麼他該拿到梅勒所得的一半，即他拿20個金幣，梅勒拿40個金幣。然而梅勒爭執道：再擲一次骰子，即使他輸了，遊戲是平局，他最少也能得到全部賭注的一半——30個金幣；但如果他贏了，並可拿走全部的60個金幣。在下一次擲骰子之前，他實際上已經擁有了30個金幣，他還有50%的機會贏得另外30個金幣，所以，他應分得45個金幣。
賭本究竟如何分配才合理呢？後來梅勒把這個問題告訴了當時法國著名的數學家帕斯卡，這居然也難住了帕斯卡，因為當時並沒有相關知識來解決此類問題，而且兩人說的似乎都有道理。帕斯卡又寫信告訴了另一個著名的數學家費馬，於是在這兩位偉大的法國數學家之間開始了具有劃時代意義的通信，在通信中，他們最終正確地解決了這個問題。他們設想：如果繼續賭下去，梅勒(設為甲)和他朋友(設為乙)最終獲勝的機會如何呢？他們倆至多再賭2局即可分出勝負，這2局有4 種可能結果：甲甲、甲乙、乙甲、乙乙。前3種情況都是甲最後取勝，只有最後一種情況才是乙取勝，所以賭注應按3：1的比例分配，即甲得45個金幣，乙15 個。雖然梅勒的計算方式不一樣，但他的分配方法是對的。
三年後，也就是1657年，荷蘭著名的天文、物理兼數學家惠更斯把這一問題置於更複雜的情形下，試圖總結出更一般的規律，結果寫成了《論擲骰子遊戲中的計算》一書，這就是最早的概率論著作。正是他們把這一類問題提高到了理論的高度，並總結出了其中的一般規律。同時，他們的研究還吸引了許多學者，由此把Dubo的數理討論推向了一個新的台階，逐漸建立起一些重要概念及運算法則，從而使這類研究從對機會性遊戲的分析發展上升為一個新的數學分支。
由賭徒的問題引起，概率逐漸演變成一門嚴謹的科學。
相同的概率，不同的結論
有時，面對同一個概率事件，隨著問題的著眼點不同，我們得出的結論可能截然相反。這一點會使一般人感到迷惑不解，我們在這裡打一個通俗的比喻：某人是嫌疑犯，也找到了一些他的犯罪證據，但不是決定性的，若我們要求“只有找到了更重要的犯罪證據才能判他有罪”，則他將被判為無罪；反之，若要求“只有找到了證明他沒有犯罪的重要證據才能判他無罪”，則他將被判有罪，在這裡，著眼點的不同決定了不同的判罰。
這方面的著名事例是辛普森殺妻案。
1994年6月12日深夜，美國洛杉磯西部一個豪華住宅區裡，一隻小狗在不停地狂吠，引起了鄰居家的注意。當人們隨著狗吠聲來到一住宅門前時，赫然發現兩具血淋淋的屍體！JC接到報警後迅速趕到現場，發現兩名死者是美國黑人橄欖球明星辛普森的妻子和一個餐館服務員，而這所豪宅就是辛普森的家。
警方在經過大量艱苦細緻的調查後，搜集到了大量證據都表明辛普森有重大殺人嫌疑：他的汽車上染有死者血跡，車道上也發現血跡，案發現場還有染血手套和其它證據；還有證人作證說在辛普森妻子死亡的時間段內看到了辛普森就在其豪華住宅附近；歷年報警記錄還顯示辛普森曾多次暴力虐妻。這些證據都對辛普森極為不利，檢察官據此向法院控告辛普森犯有一級謀殺罪。遺憾的是，控方所提供的證據中有小一部分因不符合法定程序而不被法庭采信。即便如此，在這起案件中，辛普森殺人的概率也有95%以上。
然而，最後的審判結果卻讓全世界大吃一驚：辛普森被無罪釋放！
原來，美國的刑事法律是建立在無罪推定的基礎上的，尤其是對於殺人案這樣重大的案件，要最後給被告定罪，控方所提供的證據要近乎100%令人信服才行，稍有疑問就不得被判有罪。95%以上的概率不足以使辛普森被判有罪。
頗具戲劇性的是，當辛普森前妻的娘家在向法院提起民事訴訟時，法院卻判決辛普森輸，賠償原告3350萬美元。之所以有如此結果，是因為刑事審判與民事審判的證據採用規則有差別，在民事訴訟中，只要原告提供的證據只要比被告的有說服力就可以贏。用數學概率來表示，刑事訴訟中控方需要近乎100%的證明，民事訴訟中原告只要證明有51%以上的可能性即可。在這起案件中，95%以上的概率足以使辛普森賠得傾家蕩產。
